Sposób otrzymywania 1,4-bis(2,2’-bitiofen-5-ylo)-1,3-butadiynu

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 1,4-bis(2,2’-bitiofen-5-ylo)-1,3-butadiynu charakteryzujący się tym, że w pojedynczym reaktorze lub w kaskadzie szeregowo połączonych ze sobą reaktorów przygotowuje się mieszaninę zawierającą 5-jodo-2,2’-bitiofen, [PdCl2(PAr3)2], gdzie Ar to fenyl lub podstawiony fenyl, CuX, gdzie X to Cl, Br lub I oraz trialkiloaminę, w odpowiednich proporcjach molowych w rozpuszczalniku w postaci ketonu alifatycznego lub cyklicznego, po czym przez tak przygotowaną mieszaninę przepuszcza się gazowy, suchy 1,3-butadiyn, w strumieniu gazu obojętnego i temperaturze pokojowej, następnie zawartość reaktora miesza się za pomocą mieszadła w temperaturze pokojowej, po czym odparowuje się lotne frakcje z mieszaniny poreakcyjnej, natomiast stałą pozostałość poddaje się chromatografii kolumnowej. Otrzymany takim sposobem produkt może by użyty do syntezy pochodnych tiofenu, furanu, pirolu lub do otrzymywania polimerów przewodzących.

Otrzymany przedstawionym sposobem 1,4-bis(2,2’-bitiofen-5-ylo)-1,3-butadiyn może być użyty jako substrat do syntezy pochodnych tiofenu, furanu, pirolu (w oparciu o reakcje cykloaddycji) czyli związków o oczekiwanych właściwościach, które mogą znaleźć zastosowanie w organicznej elektronice, medycynie lub katalizie. Co więcej sam produkt może posłużyć do otrzymywania polimerów o specjalnych właściwościach np. przewodzących lub luminescencyjnych.
Szerokie spektrum zastosowań produktu pozwoliło na umieszczenie go w ofercie handlowej firmy Syntal Chemicals, dzięki czemu trafi do szerszego grona potencjalnych odbiorców. Współpraca z firmą Syntal Chemicals była kluczowym elementem realizacji projektu ORGANOMET (8 600 000 PLN), finansowanego przez Narodowe Centrum Badań i Rozwoju. Projekt ten został zrealizowany w latach 2013-2017 przez Konsorcjum (6 instytucji naukowych i przemysłowych), z dużym udziałem Uniwersytetu Śląskiego (Liderem był Instytut Metali Nieżelaznych z Gliwic), w tym zespołu kierowanego przez prof. Krompca, z moim udziałem. Synteza pochodnych butadiynu oraz acetylenu objęta ochroną patentową była jednym z elementów (rezultatów) tego projektu.

- poprawa jakości
- wzrost wydajności
- zgodność z normami
- udoskonalenie produktu/usługi

synteza organiczna, sprzęganie Sonogashiry, pochodna 1,3-butadiynu, 2,2’-bitiofen

Sposób według wynalazku usuwa zasadniczą wadę znanych dotychczas sposobów wieloetapowych - jest bowiem jednoetapowy, ponadto prosty technologicznie i efektywny. Ma też zasadniczą przewagę nad metodą, w której 1,3-butadiyn jest generowany in situ z 1,4-bis(trimetylosililo)-1,3-butadiynu. Otóż w metodzie według wynalazku, do generowania 1,3-butadiynu stosowany jest korzystnie 1,4-dichloro-2-butyn (gazowy 1,3-butadiyn generuje się z 1,4-dichloro-2-butynu w sposób opisany bardzo szczegółowo w literaturze), który jest kilkakrotnie tańszy od 1,4-bis(trimetylosililo)-1,3-butadiynu. Dodatkowo możliwe jest zastosowanie kaskady szeregowo połączonych reaktorów, co pozwala na maksymalne wykorzystanie reagenta gazowego i tym samym zwiększenie wydajności procesu.
Aspekt ekonomiczny jest bardzo ważny w dalszych zastosowaniach przedstawionego wynalazku, zdecydowania niższa cena oraz wyższa wydajność procesu otrzymywania sprawia, że produkt jest bardziej dostępny, tańszy a tym samym chętniej wykorzystywany. Co więcej, w naszych kolejnych badaniach udowodniliśmy uniwersalność opisanej metody dla pochodnych acetylenu z innymi grupami arylowymi i heteroarylowymi, pokazaliśmy również możliwość kolejnych modyfikacji wynalazku tj. generowanie aktywnego systemu katalitycznego z prostych prekursorów w trakcie reakcji w reaktorze (in situ). Sposób ten znalazł zastosowanie w kolejnych opracowaniach i wynalazkach grupy badawczej, której jestem członkiem.

- Energia
- Przemysł chemiczny
- Elektronika, mikroelektronika
- Środowisko - Ochrona środowiska
- Nauki biologiczne - Biotechnologia / farmaceutyka

- prototyp
- zakończone badania
- technologia gotowa do zastosowania

- Twórca jest zainteresowany nawiązaniem współpracy w celu dalszych badań nad wynalazkiem
- Twórca jest zainteresowany wdrożeniem wynalazku
- Twórca wyraża zgodę na udział w Spotkaniu Brokerskim
- Twórca jest zainteresowany zbyciem praw majątkowych do wynalazku

- instytut naukowo - badawczy, uniwersytet
- ośrodek transferu technologii
- przemysł
- usługi

Organizacja i promocja na forum krajowym i zagranicznym VIII edycji Ogólnopolskiego Konkursu Student-Wynalazca oraz zgłoszonych rozwiązań – zadane finansowane w ramach umowy 962/P-DUN/2017 ze środków Ministra Nauki i Szkolnictwa Wyższego przeznaczonych na działalność upowszechniająca naukę